1 肉毒碱的理化性质及来源

1.1 肉毒碱的理化性质

肉毒碱有两种旋光异构体，即D-肉碱和L-肉碱，D-肉碱及其消旋体为合成物，无生物活性，对肉碱乙酰转移酶和肉碱脂肪酰转移酶有竞争抑制作用，使右旋肉碱乙酰转移酶失活，所以只有L-肉碱有生物活性，是一种存在于生物体组织中具有生理活性的物质（Lonza,1981）。L-肉碱的化学结构与胆碱和甜菜碱的结构相似，其分子量为161.2，化学名为L-β-羟-γ-三甲铵丁酸，化学结构见图1。L-肉碱含有一个可供脂肪酸酯化的羟基。L-肉碱在200℃以上仍稳定，其饱和键和极性官能团有良好的水溶性和吸湿性。目前，L-肉碱的分析测定方法有旋光法、高氯酸滴定法、HPLC法等（黎观红等，2002）。

图1.L-肉碱（β-羟-γ-三甲氨基丁酸）的化学结构



1.2 L-肉碱的来源

1.2.1自然界L-肉碱的存在情况

L-肉碱为天然成分存在于厌氧菌、植物和动物组织中。自然界中只存在L-肉碱。它存在于一些饲料原料中，但含量不一。植物性饲料中，它的含量为10mg/kg干物质左右，一般不超过50mg/kg；动物性饲料平均含量大于100mg/kg。常见的饲料原料中肉碱含量见表1。

表1 饲料原料中肉碱的含量（mg/kg干物质）



对于人来说，不同食物中，L-肉碱的含量也不一样。动物组织如牛（肌）肉和猪（肌）肉组织中含有高水平的L-肉碱，然而，植物来源中却缺乏。奶产品中的L-肉碱含量也较缺乏。我们中国人常吃的大米含量极低，仅为0.06，而且在烹饪过程中，大米中35%-40%的L-肉碱将被破坏。如表2所示。

表2 不同食物中L-肉碱的含量



表2引自leibovitz等（1993）。

1.2.2 L-肉碱的化学合成

L-肉碱的体外生产包括提取法、合成法、微生物发酵法与酶转化法4种。其中酶转化法又可分为DL肉碱衍生物的酶法拆分、β-脱氢肉碱的酶法转化、反式巴豆碱的酶法水解与γ-丁酰甜菜碱的酶法羟化4种。总的来讲，提取法与合成法由于产量低、成本高并且有时还会产生有害物质，因而应用较少。微生物法的产量和转化效率也较低，需要通过菌株选育和方法改进来提高。酶法转化的产量和转化率相对较高，但由于生产成本高，反应条件要求严格（孙志浩等，1996，2002；金抒等，2000）。

1 肉毒碱的理化性质及来源

1.1 肉毒碱的理化性质

肉毒碱有两种旋光异构体，即D-肉碱和L-肉碱，D-肉碱及其消旋体为合成物，无生物活性，对肉碱乙酰转移酶和肉碱脂肪酰转移酶有竞争抑制作用，使右旋肉碱乙酰转移酶失活，所以只有L-肉碱有生物活性，是一种存在于生物体组织中具有生理活性的物质（Lonza,1981）。L-肉碱的化学结构与胆碱和甜菜碱的结构相似，其分子量为161.2，化学名为L-β-羟-γ-三甲铵丁酸，化学结构见图1。L-肉碱含有一个可供脂肪酸酯化的羟基。L-肉碱在200℃以上仍稳定，其饱和键和极性官能团有良好的水溶性和吸湿性。目前，L-肉碱的分析测定方法有旋光法、高氯酸滴定法、HPLC法等（黎观红等，2002）。

图1.L-肉碱（β-羟-γ-三甲氨基丁酸）的化学结构



1.2 L-肉碱的来源

1.2.1自然界L-肉碱的存在情况

L-肉碱为天然成分存在于厌氧菌、植物和动物组织中。自然界中只存在L-肉碱。它存在于一些饲料原料中，但含量不一。植物性饲料中，它的含量为10mg/kg干物质左右，一般不超过50mg/kg；动物性饲料平均含量大于100mg/kg。常见的饲料原料中肉碱含量见表1。

表1 饲料原料中肉碱的含量（mg/kg干物质）



对于人来说，不同食物中，L-肉碱的含量也不一样。动物组织如牛（肌）肉和猪（肌）肉组织中含有高水平的L-肉碱，然而，植物来源中却缺乏。奶产品中的L-肉碱含量也较缺乏。我们中国人常吃的大米含量极低，仅为0.06，而且在烹饪过程中，大米中35%-40%的L-肉碱将被破坏。如表2所示。

表2 不同食物中L-肉碱的含量



表2引自leibovitz等（1993）。

1.2.2 L-肉碱的化学合成

L-肉碱的体外生产包括提取法、合成法、微生物发酵法与酶转化法4种。其中酶转化法又可分为DL肉碱衍生物的酶法拆分、β-脱氢肉碱的酶法转化、反式巴豆碱的酶法水解与γ-丁酰甜菜碱的酶法羟化4种。总的来讲，提取法与合成法由于产量低、成本高并且有时还会产生有害物质，因而应用较少。微生物法的产量和转化效率也较低，需要通过菌株选育和方法改进来提高。酶法转化的产量和转化率相对较高，但由于生产成本高，反应条件要求严格（孙志浩等，1996，2002；金抒等，2000）。